Por ter vários músicos em sua família, ainda quando estudante no Colégio Salesiano, começou a aprender vários instrumentos, entre eles piano e violão. Passou para a faculdade de Direito e começou a se apresentar cantando e tocando violão nas festas da faculdade e nas serestas. Em 1963, foi convidado por Palmeira (Diogo Mulero), então diretor do selo Continental, para gravar um disco. A troca de Cabral por Castilho foi sugerida por Palmeira, e no fim do mesmo ano lançaria o seu primeiro disco: "Canções que não se esquecem", no qual interpretava sucessos de Vicente Celestino. Foi nesse período que gravou também a sua primeira composição, "Aleluia ao amor". É ainda dessa fase um dos seus maiores sucessos como intérprete, "Ébrio de amor", de Palmeira e Ramoncito Gomes. Já pela RCA Victor e visando ao mercado latino-americano, gravou várias músicas em espanhol tais como "Alma, corazón y vida", "Mamaracho" e "Corazón vagabundo", além do LP "Eres loca de verdad", o que o levou a fazer uma série de shows pela América Latina, ganhando o epíteto El Nuevo Ídolo de las Américas. Pelo mesmo selo lançou também "O filho do povo" e "O incomparável Lindomar Castilho". Teve como seu maior parceiro Ronaldo Adriano. Com 27 LPs gravados, sendo grande vendedor de discos e considerado o Rei do Bolero, apresentava-se constantemente em rádios e na televisão até que em 30 de março de 1981, no Café Belle Époque, no bairro paulistano do Jardim América, assassinou a tiros sua ex-mulher, Eliane Grammont, e tentou matar seu próprio primo, Carlos Randal, então namorado dela. Preso em flagrante e condenado a 12 anos de prisão, em 1988 teve liberdade condicional decretada por bom comportamento. Após longo afastamento, retornou ao cenário musical em 2000, quando lançou pela Sony o CD "Lindomar Castilho ao vivo". De acordo com ele, só voltou a cantar devido aos pedidos da filha. Em 2009, teve a sua música "Camas separadas" (c/ Ronaldo Adriano) gravada pelo cantor Léo Magalhães, no CD/DVD "Léo magalhães - Ao vivo em Goiânia".