Nascido no bairro do Grajaú, Oswaldo é um caso excepcional de precocidade musical. Sem nunca ter estudado música regularmente, começou desde a tenra infância a ser influenciado por ela. Primeiro, na casa de seus pais no Rio de Janeiro: sua mãe e os pais dela tocavam piano, seu pai tocava violão e cantava. A segunda influência foi mais forte. Aos oito anos, mudou-se, com os pais, para São João del-Rei, cidade mineira poética e boêmia, onde as serestas aconteciam todas as noites e as pessoas juntavam os amigos em casa para passar as noites tocando e cantando. Ao mesmo tempo, Oswaldo foi atraído para a música barroca das igrejas. Nesta época, teve aulas de violão com um dos seresteiros da cidade e compôs sua primeira canção, Lenheiro, nome do rio que banha São João del-Rei. Venceu um festival de música com apenas 13 anos, no Rio de Janeiro, onde voltou a morar. A decisão de se tornar um músico profissional veio com a mudança para Brasília, em 1971. Na capital federal, começou a ter contato com festivais e grupos de teatro e de dança estudantis. Fez seus primeiros shows e aos 17 anos a decisão de viver da música se tornou definitiva. Mudou-se novamente para o Rio, mas já havia adotado Brasília como a terra de seu coração e tema constante de sua obra. Também seus parceiros preferidos foram amigos que fez ali, como José Alexandre, Mongol e Madalena Salles, entre outros. Foi ainda em Brasília que tomou contato com a música erudita nos concertos do Teatro Nacional. Não só assiste aos concertos com seus amigos músicos, entre eles o maestro Otávio Maul e a família Prista Tavares, mas entra pelas madrugadas conversando sobre técnica e teoria musicais. Autodidata, devora livros sobre história da música. A partir daí, morando no Rio mas com os olhos e o coração postos em Brasília, sua carreira deslancha. Tem música classificada no último Festival da Canção da Rede Globo, o primeiro de repercussão nacional de que participa (1972), escreve e encena seu primeiro musical (1974-1975), lança três discos no espaço de três anos (1975-1978) e vence festival na TV Tupi com seu primeiro megasucesso, Bandolins (1979). Em 1980 participa e vence o Festival MPB Shell da Rede Globo de Televisão com a canção Agonia, do amigo de infância Mongol. Mesmo com tanto sucesso, decide retornar a Brasília para montar em 1982, outro espetáculo musical, Veja Você, Brasília, com artistas locais. Deste espetáculo participam as ainda desconhecidas Cássia Eller e Zélia Duncan. Depois desta, viriam outras peças de teatro musical, uma particularidade bem marcante na trajetória de um músico brasileiro e que resgata uma maneira de divulgar música abandonada na primeira metade do século 20. São mais de 14 peças musicais, todas recorde de público e algumas, como Noturno", "A Dança dos Signos" e "Aldeia dos Ventos, estão em cartaz há mais de 15 anos e com montagens por todo o país. Em 1985, participa de outro Festival da TV Globo, com a música O Condor, com acompanhamento de um coro de 25 cantores negros. Não para de gravar discos. Até 2006, são 34. Composições suas são interpretadas por Ney Matogrosso, Sandra de Sá, Paulinho Moska, Zé Ramalho, Alceu Valença, Zizi Possi, Zélia Duncan, Jorge Vercilo, Altemar Dutra, Gonzaguinha, Sivuca, Tânia Maya, entre outros. Até a atriz Glória Pires cantou em participação especial de um disco seu (1985). Em 1994, Oswaldo lança seu primeiro livro - O Vale Encantado - um livro infantil, no mesmo ano indicado pelo MEC, através da Universidade de Brasília, para ser adotado nas escolas de 1º grau. Em 1997, adapta o livro para vídeo. Em 1995 lança o cd "Aos Filhos do Hippies" com participação de Carlos Vereza e Geraldo Azevedo. Em 1997, Oswaldo reencontra Roberto Menescal. Durante a conversa, surge o tema "letras de músicas da MPB que são verdadeiros poemas". Daí vem à idéia do CD "Letras Brasileiras". Menescal produz o CD, que é lançado no mesmo ano, e participa da tournée do show. Ainda em 97 grava e lança o vídeo "O Vale Encantado", que conta no elenco com a participação de Zico, Roberto Menescal, Fafy Siqueira, Luísa Parente, Tânia Maya e Madalena Salles. É lançado, também, o CD do mesmo nome. Lança, também, nesse mesmo ano, o CD do espetáculo "Noturno", pela Tai Consultoria em Talentos Humanos e Qualidade. Em 1998 recebe o título de cidadão honorário de Brasília, concedido pela Câmara Legislativa do DF. Nesse mesmo ano, Oswaldo volta às montagens teatrais. Monta novamente "Léo e Bia", numa versão mais madura e coerente com a postura que ele tem, atualmente, daquela história. Grava o CD homônimo, também com Menescal. Monta, ainda, com elenco de Brasília, a 2ª versão de "A Aldeia dos Ventos". Em 1999, apresenta três espetáculos, no Teatro de Arena, no Rio de Janeiro: "Léo e Bia", "A Dança dos Signos" e o inédito "A Lista" com a participação da atriz Bárbara Borges e do cantor Rafael Greyck, lançando, nessa temporada, os CDs dos 2 últimos. Em 2000, comemora os 20 anos de carreira com o show "Vinte Anos de Histórias" e com os CDs "Letras Brasileiras ao Vivo" e "Escondido no Tempo". Dedica-se, também, à série "Só Pra Colecionadores", de CDs independentes, de tiragem limitadíssima, vendidos apenas via internet. Neste ano seus fãs criam seu primeiro fã-clube virtual, o OMOL (Oswaldo Montenegro online), onde admiradores de seu trabalho, através de um site na internet e posteriormente no ORKUT, se reúnem para conversar e interagir sobre sua obra e sobre a obra de artistas que com ele trabalharam. Em 2001 monta em SP a peça “A Lista” com a participação de Bruna di Tullio e Mayara Magri no elenco. Em 2002 lança o CD “Estrada Nova”, cuja turnê bate recorde de público. Neste cd são gravadas novas músicas em parceria com Mongol. Em 2003 regrava a uma nova trilha de “A Aldeia dos Ventos”. Em 2004 lança o CD “Letras Brasileiras 2”, em parceria com Roberto Menescal, além do programa “Tipos”, no Canal Brasil, no qual retrata com músicas, textos e desenho animado, tipos humanos como a bailarina gorda, o chato, etc... Em 2005 lança CD e DVD “Oswaldo Montenegro - 25 Anos de História”, que alcançam, ambos, a marca das 100 mil cópias. Em 2006 lança, no Canal Brasil, em parceira com Roberto Menescal, o programa "Letras Brasileiras", apresentado por ambos. O programa foi inspirado no CD e no show que Oswaldo e Menescal apresentaram em 1997 por todo o país. Monta no Rio de Janeiro a peça "Tipos" e remonta Aldeia dos Ventos, com participação da atriz Camila Rodrigues, com a "Cia Aqui entre nós". Em 2007, lança o cd e DVD "A Partir de Agora", gravando músicas inéditas com convidados como Alceu Valença, Zé Ramalho, Eduardo Costa, Diogo Guanabara e Mariana Rios. Na TV, inicia a segunda temporada do programa "Letras Brasileiras" ao lado de Roberto Menescal no Canal Brasil. No teatro, em parceria com o irmão Deto Montenegro, monta o espetáculo "Tipos" junto com a Oficina dos Menestréis de São Paulo. Em 2008 lança, pela gravadora Som Livre, um novo DVD e CD chamado "Intimidade". Estes trazem 16 canções bastantes conhecidas com um novo arranjo elaborado pelo próprio Montenegro, por Sérgio Chiavazzoli e por Alexandre Meu Rei. Destaque para "Lume de Estrelas" que foi apenas gravada no disco "Asa de Luz" em 1981. Na TV, inicia a terceira temporada do programa "Letras Brasileiras", que apresenta com Roberto Menescal no Canal Brasil. No teatro, monta no Rio de Janeiro o espetáculo "Eu não moro, comemoro", com participação de Caio Ruas Miranda e Emílio Dantas e o "Projeto Canjas", onde abre espaço para jovens talentos se apresentarem ao lado de artistas consagrados. No fim do ano, tem alguns de seus maiores sucessos lançados em uma coletãnea de 3 cds (3 BOX) pela Warner Music. Em 2009 se dedica a formação de um grupo para montagens de musicais reunindo cantores, músicos, atores e atrizes como Verônica Bonfim, Léo Pinheiro, Rodrigo Sestrem, Emílio Dantas, Júlia Vargas e outros.